Non è possibile specificare la data di fondazione di Alcântara, ma ciò che è certo è che nel 1612 esisteva un agglomerato di villaggi di cui faceva parte con il nome di Tapuitapera (terra degli indiani). Con l'arrivo della spedizione di Daniel de La Touche, signore di La Lavadière, e la costante infiltrazione dei francesi nelle tribù indigene, si stabilirono relazioni amichevoli tra indiani e francesi. Quest'ultimo ha costruito una cappella sul sito.

Dopo l'espulsione dei francesi, si stabilì il dominio portoghese e l'importanza del villaggio non fu diminuita. Tra il 1616 e il 1618 iniziò la colonizzazione portoghese nella zona con una piccola prigione che gli indiani anni dopo distrussero. L'intera area, compresi gli indiani che vi abitavano, divenne proprietà di Matias de Albuquerque. Nel sito fu installata una guarnigione distrutta durante una rivolta indigena e, nel 1621, a causa dell'importanza economica e strategica della regione del Maranhão, la Corona portoghese creò lo Stato coloniale di Maranhão, composto dai capitani indipendenti di Maranhão e Grão- Parà.

Con la suddivisione dei capitani di Maranhão e Grão-Pará, Tapuitapera divenne il capo del capitanato di Cumã, donato dal primo governatore del Maranhão, Francisco Coelho de Carvalho, a suo fratello Antônio Coelho de Carvalho, nel 1624. Nel 1641, durante l'invasione olandese, il villaggio fu abbandonato dopo un breve periodo di occupazione e, nel 1648, il villaggio fu elevato alla categoria di villaggio, con il nome di Alcântara.

A quel tempo esisteva già una chiesa in pietra e calce dedicata a San Bartolomeo e furono installati i primi mulini nella regione. Alcântara prosperò progressivamente in tutti i settori e divenne il più grande centro di produzione del Maranhão, dove si costruirono le grandi fortune dell'epoca a causa dell'alto numero di schiavi. Alla fine del XVII secolo rivaleggiava con São Luís, sede dello Stato, avendo mantenuto il suo predominio dal XVIII secolo fino alla metà del XIX secolo, periodo in cui l'economia del Maranhão era basata sul cotone.

La regione fungeva anche da magazzino commerciale per prodotti stranieri o provenienti da altre regioni del paese destinati all'interno del Maranhão. L'influenza europea è stata portata dall'estero dai figli dei proprietari delle piantagioni di cotone, che sono andati a studiare principalmente a Coimbra (Portogallo). Il villaggio aveva solo scuole elementari e questa pratica continuò per molti anni. A ciò ha contribuito il gran numero di famiglie composte da coloni portoghesi che vi abitavano, per lo più di origine nobile. Successivamente, con la creazione del corso legale in Brasile, Olinda (in Pernambuco) sostituì Coimbra.

Negli ultimi anni del XVIII secolo, la città aveva una popolazione di 400 abitanti, servita da una Casa di Misericordia, mentre São Luís, sede dello Stato, contava poco più di 1000 abitanti. Nel 1836 fu elevata alla categoria di città, tappa nella quale raggiunse l'apice della sua grandezza. Nel tempo, l'economia di Alcantara acquisì un tale sviluppo che la nobiltà della regione arrivò a rivaleggiare con quella di São Luís.

Gradualmente, tuttavia, Alcântara perse importanza nella produzione del Maranhão, riflettendo la riduzione delle attività economiche nella sua vita sociale con il forte calo dovuto all'abolizione della schiavitù e all'insediamento di altre regioni del Maranhão. Da allora in poi, la città è entrata in un processo di declino irreversibile. Tuttavia, la grandezza del passato è rimasta impressa nel pregevole e bellissimo complesso architettonico del XVIII secolo, in cui spiccano i balconi in ferro e le mura in pietra sparsi per la città.

Forte São Sebastião

Completato nel 1763, non fu mai utilizzato e fu presto in rovina. I suoi due cannoni, a causa di un errore di posizionamento, non hanno potuto colpire nessun bersaglio. Furono confiscati dall'Impero quando la città osò resistere all'indipendenza del paese.

Fontana delle Pietre

Fonte das Pedras fu costruita nel XVIII secolo per l'approvvigionamento idrico. Si trova in Rua Pequena, e nella semplicità del suo stile si nota la bellezza delle sue linee.

Fonte Miritivativa

Costruito nella prima metà del XVIII secolo, dal concessionario Antônio Coelho de Carvalho per rifornire la città. La sua acqua ha proprietà terapeutiche. Si compone di tre sorgenti canalizzate, che convergono alla cisterna dell'acqua e confluiscono in tre pozzi.

Chiesa e Convento di Carmo

Fondata dai fratelli dell'Ordine delle Calzature Carmelitane, rispettivamente nel 1646 e nel 1665. Nel 1865, il set fu restaurato per ordine provinciale. L'altare maggiore è in legno, tutto rivestito in foglia d'oro e con dipinti d'epoca. Rappresenta l'arte barocca brasiliana, ma è caratterizzata dal non mostrare ornamenti rococò. Il risultato è la pulizia della composizione, che sostituisce il sovraccarico ornamentale delle precedenti. Il lavabo della sagrestia è stato importato dal Portogallo. Il convento fu abbandonato nel 1890, quando l'Ordine dei Carmelitani fu spogliato di tutti i suoi beni nel Maranhão, con la morte del suo ultimo monaco e trasformato in caserma e fortezza dal Portogallo. Attualmente il convento è in rovina e rimangono solo mura e macerie.

Chiesa di Nostra Signora del Rosario dei Neri

Cominciò a essere costruito nel 1780 e fu benedetto nel 1803, quando ricevette le immagini del santo e di São Benedito.

Rovine del Palazzo dell'Imperatore

Simboli della rivalità dell'aristocrazia locale, i due palazzi furono costruiti per accogliere D. Pedro II. Il barone di Pindaré, Felipe Franco Sá, uno degli aspiranti ospiti, era stato compagno di scuola dell'imperatore. La lite si è conclusa solo quando uno dei proprietari è stato assassinato e, quindi, la visita sarebbe stata definitivamente annullata. I lavori non furono mai completati.